Loading...
 

Nomenklatura związków organicznych

Nomenklatura IUPAC jest używana do tworzenia nazw związków organicznych.

Każda część nazwy związku organicznego dostarcza użytecznych informacji na temat budowy związku.

Przy tworzeniu nazw związków organicznych należy:

  • zapamiętać standardowe prefiksy dla liczb atomów węgla w cząsteczce, np. prefiks 'met' dla jednego atomu węgla (C-1) w cząsteczce, 'et' dla C-2, 'prop' dla C-3, 'but' dla C-4, 'pent' dla C-5, 'heks' dla C-6, 'hept' dla C-7, 'okt' dla C-8, 'non' dla C-9 i 'dek' dla C-10 atomów w cząsteczce,
  • zapamiętać końcówki pomiędzy atomami węgla, np. końcówka 'an' używana jest tylko dla wiązania pojedynczego węgiel-węgiel ( \( \ce{C-C} \)), końcówka 'en' dla wiązania podwójnego węgiel-węgiel ( \( \ce{C=C} \)) oraz końcówka 'yn' lub 'in' dla wiązania potrójnego węgiel-węgiel ( \( \ce{C\bond{#}C} \)),
  • pamiętać, że prefiks 'cyklo' opisuje atomy węgla tworzące pierścień,
  • ponumerować liczbę atomów węgla znajdujących się w najdłuższym łańcuchu węglowym (np. 6 atomów węgla w łańcuchu – prefiks 'heks') lub liczbę atomów w pierścieniu węglowym (np. 6 atomów węgla w pierścieniu – prefiks 'cykloheks'),
  • ponumerować wiązania wielokrotne, jeśli są obecne; atomom węgla z wiązaniem wielokrotnym w łańcuchu lub pierścieniu należy przyporządkować najmniejsze liczby (np. jedno wiązanie podwójne pomiędzy 2 i 3-im atomem węgla w łańcuchu o długości sześciu atomów węgla – końcówka '2-en' (zob. Rys. 1 ),

 

Przykłady nazw i struktur związków organicznych.
Rysunek 1: Przykłady nazw i struktur związków organicznych.

 

  • znaleźć różne podstawniki alkilowe i halogenki przyłączone do atomów węgla najdłuższego łańcucha węglowego lub pierścienia węglowego,
  • ponumerować atomy węgla łańcucha lub pierścienia karbonylowego w taki sposób, aby podstawniki były przyłączone do atomów węgla o najmniejszych numerach (np. grupę metylową przyłączoną do 2-go atomu węgla w łańcuchu głównym, grupę etylową przyłączoną do 4-go atomu węgla, atom chloru przyłączony do 6-ego atomu węgla w łańcuchu głównym lub jodek przyłączony do 3-go atomu węgla w pierścieniu ( Rys. 1 ),
  • wymienić przyłączone podstawniki w kolejności alfabetycznej (np. 6-chloro-4-etylo-2-metylo lub 4-etylo-3-jodo-2-metylo ( Rys. 1 ),
  • zapamiętać końcówki nazw grup funkcyjnych węglowodorów, takich jak: grupa aminowa ( \( \ce{-NH_2} \) ) – końcówka 'amina', alkoholowa ( \( \ce{-OH} \) ) – końcówka 'ol', aldehydowa ( \( \ce{-C(=O)H} \) ) – końcówka 'al', ketonowa \( (\ce{-C(=O)}{-}) \) – końcówka 'on', kwasu karboksylowego ( \( \ce{-C(=O)OH} \) ) – końcówka 'kwas –owy', przyłączonych do atomów węgla najdłuższego łańcucha węglowego lub pierścienia karbonylowego,
  • pamiętać, iż związki organiczne są klasyfikowane w oparciu o ich grupy funkcyjne (np. aminy, alkohole, etery ( \( \ce{-C-O-C}{-} \) ), aldehydy, ketony, kwasy karboksylowe, estry ( \( \ce{-C(=O)O}{-} \) ), amidy ( \( {-}\ce{C(=O)N}{<} \) ) i halogenki kwasowe ( \( \ce{-C(=O)X} \) ); gdzie: X oznacza halogenek)),
  • gdy dwie lub więcej grup funkcyjnych jest przyłączonych do łańcucha lub pierścienia węglowego nazwę związku tworzy się poprzez podanie nazwy grupy funkcyjnej wyższej w hierarchii (np. kwas 3-hydroksybutanowy (zob. Rys. 2 ) (główne grupy funkcyjne wg malejącego pierwszeństwa to: kwasy karboksylowe, bezwodniki kwasowe, estry, halogenki kwasowe, amidy, nitryle, aldehydy, ketony, alkohole, fenole, tiole, aminy i iminy),


Przykłady nazw i struktur związków organicznych.
Rysunek 2: Przykłady nazw i struktur związków organicznych.

 

  • atomy węgla z przyłączonymi wyżej wymienionymi grupami funkcyjnymi powinny mieć najniższe numery (np. prefiks '2-amina' lub '2-ol' ( Rys. 2 ) ); wówczas nazwę związku tworzy się analogicznie jak nazwę węglowodorów,
  • gdy atom wodoru w grupie karboksylowej jest zastąpiony grupą alkilową nazwę związku (estru) tworzy się podając nazwę podstawnika alkilowego związanego z atomem tlenu ( \( \ce{-O-}) \), a następnie nazwę podstawnika alkilowego, który tworzy kwas karboksylowy z końcówką 'owy', które poprzedzone są słowem 'ester' (zob. Rys. 3 ),
  • gdy grupa hydroksylowa w grupie karboksylowej jest zastąpiona atomem halogenku nazwę związku tworzy się przez podanie nazwy halogenku, a następnie nazwy alkilu, który tworzy kwas karboksylowy z końcówką 'ylu' ( Rys. 3 ),
  • gdy grupa hydroksylowa w grupie karboksylowej jest zastąpiona grupą aminową nazwę związku tworzy się przez podanie nazwy kwasu karboksylowego poprzedzonej słowem 'amid' ( Rys. 3 ).

 

Przykłady nazw i struktur pochodnych kwasów karboksylowych.
Rysunek 3: Przykłady nazw i struktur pochodnych kwasów karboksylowych.

 


Ostatnio zmieniona Poniedziałek 04 z Lipiec, 2022 11:15:22 UTC Autor: Edyta Proniewicz
Zaloguj się/Zarejestruj w OPEN AGH e-podręczniki
Czy masz już hasło?

Hasło powinno mieć przynajmniej 8 znaków, litery i cyfry oraz co najmniej jeden znak specjalny.

Przypominanie hasła

Wprowadź swój adres e-mail, abyśmy mogli przesłać Ci informację o nowym haśle.
Dziękujemy za rejestrację!
Na wskazany w rejestracji adres został wysłany e-mail z linkiem aktywacyjnym.
Wprowadzone hasło/login są błędne.